东晋升平三年，江南烟水氤氲，门阀世族盘踞一方，门第尊卑之分重于礼法伦常，士庶之别如鸿沟天堑，不可逾越。上虞祝氏乃地方望族，家中九女名唤英台，心向诗书，不甘困于深闺绣楼，决意褪去钗裙，女扮男装，远赴杭州万松书院求取学识。

会稽寒门书生梁山伯，家境清寒却心怀丘壑，背负书箧辞别故里，同往万松书院求学问道。二人行至红罗山下草桥亭，陌路相逢，言语投契，一见如故，当即焚香结拜，义结金兰，自此结伴同赴书院，共赴三载朝夕相伴的同窗岁月。

彼时礼教森严如枷锁，条条框框束缚世人情爱姻缘，士族与寒门永世不得通婚，这道铁律横亘在二人前路，从初见之时便埋下悲情伏笔。马太守之子马文才倚仗父辈官权势力，觊觎祝家门第与祝英台其人，暗中步步筹谋；祝员外心系家族兴衰与宗族脸面，迫于世族压力，一心要将女儿许配马家，以联姻稳固祝家根基，丝毫不顾祝英台心中所愿。